Сведения о Д. Г. встречаются в источниках начиная с 1433 г. В развернувшейся в 1433-1434 гг. феодальной войне за великокняжеский трон он поддержал отца в борьбе с вел. кн. Василием II. После смерти Георгия Димитриевича († 5 июня 1434), согласно его завещанию, Д. Г. получил г. Рузу с волостями. Вместе с младшим братом галичским кн. Димитрием Красным поддержал вел. кн. Василия II, когда после смерти вел. кн. Георгия Димитриевича его старший сын звенигородский кн. Василий Косой выступил с притязаниями на великокняжеский стол. В благодарность за поддержку Василий II пожаловал братьям Ржеву, Углич и Бежецкий Верх с волостями. Князья поделили эти владения, под их совместным управлением оказалась Вятка.
Отношения между Д. Г. и Василием II осложнились зимой 1436 г., когда Д. Г. приехал в Москву, чтобы пригласить вел. князя на свою свадьбу с кнж. Софьей - дочерью заозерского кн. св. Димитрия Васильевича. Д. Г. был арестован и до выяснения обстоятельств отправлен в Коломну под присмотром пристава и воеводы И. Ф. Старкова. Опала на князя, как объясняют летописцы, была вызвана тем, что во время начавшихся военных действий в составе войска кн. Василия Косого оказались дети боярские, служившие при дворе Д. Г. После пленения и ослепления Василия Косого Д. Г. был освобожден. 13 июня 1436 г. вел. князь заключил с ним договор, возобновлявший условия прежнего соглашения, а Вятка отошла под власть вел. князя. К этому времени Д. Г. женился, и Василий II обещал вернуть ему захваченное Василием Косым «приданое», записанное в завещании тестя Д. Г.
Между двоюродными братьями наступил мир. По приказу вел. князя Д. Г. принимал участие в военных походах. 4-5 дек. 1437 г. вместе с кн. Димитрием Красным он потерпел поражение в битве под г. Белёвом против войск изгнанного из Орды хана Улу-Мухаммеда. (По сообщению летописей, по дороге к Белёву Д. Г. с братом «все пограбиша у своего же православного христианьства, и мучаху людей из добытка... грабиша и неподобнаа и сквернаа деяху» - ПСРЛ. Т. 25. С. 260). После смерти 22 сент. 1440 г. Димитрия Красного Д. Г. унаследовал его владения - Галич, Вышгород и часть Бежецкого Верха. 5 дек. того же года Д. Г. выдал жалованную грамоту Троице-Сергиеву мон-рю на с. Присеки в Бежецком Верхе, подтвердив т. о. вклад умершего князя. Благодаря унаследованному уделу брата Д. Г. стал наиболее могущественным среди удельных князей Московского дома.
Осенью 1441 г. отношения между Д. Г. и Василием II серьезно осложнились. Вел. князь послал рать на столицу Д. Г. Углич. Д. Г. бежал в Бежецкий Верх и попросил убежища в Вел. Новгороде. В 1442 г. Д. Г. вернулся в Углич, на его сторону перешел двоюродный брат - можайско-белозерский кн. Иван Андреевич. Чтобы разорвать союз последнего с Д. Г., Василий II передал можайскому князю Суздаль, к-рый ранее был в держании у выезжего из Литовского великого княжества кн. А. В. Чарторыйского. Последний перешел на сторону Д. Г. (в 1452 стал его зятем). Вскоре Д. Г. вместе с Чарторыйским двинулся с войсками на Москву, но, когда они дошли до Троице-Сергиева мон-ря, их остановил троицкий игум. Зиновий, к-рый добился заключения мира. Согласно новому договору с вел. князем, Д. Г. сохранил за собой все владения, кроме Бежецкого Верха, обязался вести военные действия по приказу Василия II и своевременно выплачивать «выход» в Орду. В 1442-1443 гг., выполняя взятые на себя обязательства, Д. Г. участвовал в походе против войск ордынского хана Кичи-Мухаммеда, а зимой 1444/45 г.- против войск хана Улу-Мухаммеда.
7 июля 1445 г. в битве под Суздалем с сыновьями хана Улу-Мухаммеда вел. кн. Василий II потерпел поражение и попал в плен. Неудачный исход битвы великокняжеский летописец объяснял тем, что Д. Г. не прислал на помощь полки. Во время пребывания Василия II в плену Д. Г. отправил в Орду посла дьяка Ф. Дубенского, предлагая, чтобы хан дал ему ярлык на великое княжение и задержал у себя Василия II. Д. Г. также вступил в переговоры с князьями Шуйскими, к-рые с помощью Улу-Мухаммеда утвердились в Н. Новгороде. Признавая права угличского князя на великокняжеский стол, Шуйские добивались его согласия на восстановление Нижегородско-Суздальского великого княжения.
1 окт. 1445 г. Улу-Мухаммед, до которого не успели доехать послы Д. Г., освободил Василия II, обязавшегося внести огромный выкуп. Вместе с ним на Русь выехали многочисленные ордынские сборщики. В этих условиях Д. Г. стал убеждать людей, что есть способ избавиться от тяжелых обязательств: следует отстранить Василия II от власти в Москве, и соглашения с ханом не нужно будет выполнять. Эта агитация имела успех. К Д. Г. снова присоединился кн. Иван Андреевич (по др. данным, и Тверской вел. кн. Борис Александрович). У Д. Г. нашлись сторонники среди московских бояр, купцов и даже среди старцев Троице-Сергиева монастыря. В результате действий заговорщиков в ночь на 12 февр. 1446 г. Д. Г. захватил Москву. Василий II был схвачен в Троице-Сергиевом мон-ре, где он вместе с сыновьями находился на богомолье. Вел. князя доставили в Москву, 16 февр. он был ослеплен, затем отправлен в Углич - прежнюю столицу Д. Г.- и заключен там в тюрьму. Как полагают, 20 февр. 1446 г. Д. Г. официально взошел на великокняжеский стол. В благодарность Д. Г. подарил троицким старцам с. Богородицкое в Дмитровском у.
Если самого Василия II Д. Г. удалось захватить, то малолетним сыновьям вел. князя - Иоанну III Васильевичу (впосл. великий князь) и Георгию - с помощью сторонников Василия II удалось бежать из Троицкого мон-ря. Вскоре они оказались в Муроме под защитой военного отряда во главе с князьями Ряполовскими. Д. Г. отправил на переговоры с ними Рязанского еп. св. Иону. От имени нового вел. князя архиерей обещал, что Василий II будет освобожден из тюрьмы и получит удел. В связи с этим свт. Иона просил передать ему детей, к-рые будут находиться под его защитой. Княжичей передали епископу, но Д. Г. нарушил обещание и отправил их к отцу в тюрьму в Угличе.
Несмотря на захват всей великокняжеской семьи, Д. Г. столкнулся со значительными трудностями. Его действия встретили серьезное сопротивление со стороны приверженцев Василия II. Из Москвы начался отъезд бояр, детей боярских и даже нек-рых князей в Литву (во главе с великокняжеским шурином кн. Василием Ярославичем), поступавших на службу к Литовскому вел. кн. Казимиру IV Ягеллончику. Против Д. Г. выступило духовенство. Очень энергично действовал еп. Иона, поставленный Д. Г. в особенно неудобное положение. Вел. князь был вынужден созвать Собор епископов и бояр, а также наиболее авторитетных настоятелей мон-рей, чтобы решить, как поступить с Василием II. В сент. 1446 г. участники Собора вместе с Д. Г. направились в Углич. 15 сент., после отречения от прав на вел. княжение, Василий II и его дети были освобождены, Д. Г. пожаловал Василию в удел Вологду. Отсюда вскоре Василий II бежал в Тверь, где заключил союз с Тверским вел. кн. Борисом. Здесь же стали собираться сторонники Василия II, к-рые намеревались в союзе с московскими эмигрантами из Литвы вернуть своего сюзерена на великокняжеский стол. В ответ Д. Г. и его союзник кн. Иван Андреевич выдвинулись с войсками в Волок Ламский и перекрыли основные дороги на столицу, чтобы воспрепятствовать походу на Москву. За время полуторамесячного стояния (в нояб.-дек. 1446) войска Д. Г. поредели, начались побеги и отъезды детей боярских в Тверь; на Рождество, после прорыва отряда сторонников Василия II в Москву, в столице вспыхнуло восстание, наместник Д. Г. был арестован, сам князь бежал в Галич. Московско-тверское войско осадило Углич, который после сильного артиллерийского обстрела капитулировал. Др. город Д. Г.- Ржева, пожалованная Василием II вел. кн. Борису, была занята тверскими войсками весной 1447 г. Ок. 12 июня 1447 г. между князьями Д. Г. и Иваном Андреевичем, с одной стороны, и вел. кн. Василием II - с другой, было заключено перемирие. Д. Г. и его союзник отказались от владений, пожалованных им Василием II, Д. Г.- от Углича, Ржевы и Бежецкого Верха.
Летом 1447 г. был заключен новый договор между Д. Г. и Василием II. Д. Г. сохранил за собой родовые владения, но обязался признать вел. князя «братом старейшим», не поддерживать сношений с его врагами и Ордой, а также вернуть захваченные в 1446 г. великокняжеские казну и архив. Однако в ряде важных пунктов договор не был выполнен. Большую часть казны и документы Д. Г. не вернул. Он продолжал предпринимать действия против вел. князя - искал союза с кн. Иваном Андреевичем, вятчанами, казанским ханом Мамутяком, «а завучи себе князем великим», и просил помощи у Вел. Новгорода, якобы для того, чтобы освободить Москву от татар. 29 дек. 1447 г. с посланием к нему обратился созванный в Москве Собор духовенства. Епископы и настоятели ряда мон-рей Сев.-Вост. Руси, подробно перечислив отступления Д. Г. от договора, поставили ему срок - «по Крещеные две недели», для того чтобы положить конец нарушениям и вернуть вел. князю его казну и документы. В этом случае священнослужители обещали, что Василий II будет Д. Г. «в братстве и в любви держати по старине». Если Д. Г. так не поступит, а будет прилагать усилия для продолжения войны и соединения против вел. князя с «погаными», ему угрожали отлучением от Церкви.
Когда назначенный срок истек и предъявленные требования не были выполнены, вел. кн. Василий II направился с войском на Галич. У Костромы его встретили послы Д. Г., к-рый запросил мира. В марте 1448 г. было заключено мирное соглашение. Д. Г. обязался сохранять верность вел. князю и прервать сношения с его врагами. Договор был дополнен важным условием: «А хто... крестное целованье по докончальным грамотам и по сей грамоте не исправит, ино на том виноватом не будет милости Божьей и Пречистое Его Богоматери и молитов великих чюдотворцев и святителей Николы, и Петра, и Леонтия, и преподобных старцев Сергея и Кирилла, и молитвы святых родителей наших - благородных и благоверных великих князей в сей век и в будущий». Т. о., нарушителя договора ожидало отлучение от Церкви - «проклятие», поэтому в летописи заключенные соглашения были названы «проклятыми грамотами» (ПСРЛ. Т. 8. С. 121; Т. 6. С. 178; Т. 12. С. 73-74).
Соглашение было нарушено весной 1449 г., когда на Пасху (13 апр.) Д. Г. подступил с «многою силою» к Костроме. Очевидно, после этого князь был отлучен от Церкви. В походе Василия II против Д. Г. вел. князя сопровождали митр. Иона, поставленный Собором в дек. 1448 г., и епископы. На стороне Д. Г. были вятчане, т. к. митр. Иона обратился к ним, требуя, чтобы они подчинились вел. князю. В противном случае вятчанам, как и Д. Г., угрожало отлучение от Церкви («все Божьи церкви в вашей земли затворятся от нашего смирения»). С приходом войск вел. кн. Василия II на Волгу был заключен мир, но условия его неизвестны. Осенью 1449 г. военные действия возобновились. Д. Г. отвез в Вел. Новгород свою казну, а также жену кнг. Софью и сына Ивана, которые поселились в Юрьевом новгородском мон-ре. Зимой 1449/50 г. военные действия развернулись в районе Галича, откуда Д. Г. ходил на Вологду. В ходе осады Вологды войска Д. Г. грабили окрестные селения. За местных жителей перед князем вступился прп. Григорий Пельшемский, за что по приказу Д. Г. был сброшен с «помоста». Шемяка вскоре снял осаду и увел войска в Галич, где они потерпели поражение (по словам Жития прп. Григория Пельшемского, «побиени быша... гневом Божиим»), и в 1450 г. город сдался вел. кн. Василию II (хронологически точное изложение этих событий содержится в первоначальной редакции Жития прп. Григория Пельшемского - РГБ. Ф. 304/I. № 693. Л. 153-170 об., 2-я пол. XVI в.). 2 апр. 1450 г. Д. Г. прибыл в Вел. Новгород, новгородцы признали его своим князем и разорвали связи с Москвой. 21 марта 1451 г. Д. Г. покинул Вел. Новгород и отправился «за Волок». Спустившись на судах вниз по Сев. Двине, его войско 29 июня без боя заняло Устюг. На 2 года этот город стал резиденцией Д. Г. Отсюда он предпринимал нападения на соседние земли. В самом Устюге Д. Г. жестоко расправился с выступавшими против него «добрыми людьми»: согласно Вычегодско-Вымской летописи, по приказу князя их кидали в Сухону, «вяжучи камение великое на шеи им». Тогда же вятчане, союзники Д. Г., разорили Вычегодско-Вымскую землю, «погосты пожгли, храмы святеи грабили». Они осадили центр земли - погост на Усть-Выме, резиденцию Пермских епископов, но взять его не смогли. По-видимому, именно в это время Д. Г. взял в плен Пермского епископа св. Питирима и заключил в тюрьму в Устюге. Согласно Житию свт. Питирима, князь требовал, чтобы епископ снял с него отлучение, но тот отказался это сделать.
Летом 1451 г. Москва подверглась нападению войск царевича Мазовши, сына крымского хана Седи-Ахмета, поэтому здесь не смогли организовать немедленного отпора действиям Д. Г. и его союзников. Лишь в кон. дек. 1451 г. вел. кн. Василий II, собрав войска, двинулся на север. Д. Г., не оказав сопротивления, ушел из Устюга на Сев. Двину. Вся территория, занятая Д. Г. в предшествующее время, была очищена от его сторонников. Это, однако, не привело к прекращению войны, в к-рую включились новгородские войска во главе с зятем Д. Г. кн. Чарторыйским. Весной 1452 г. эти войска напали на владения кн. Ивана Андреевича, теперь союзника вел. князя, а также «много волостей великого князя воеваша и пожгоша». 10 сент. 1452 г. Д. Г. предпринял нападение на г. Кашин, владение главного союзника Василия II - Тверского вел. кн. Бориса. Это нападение было отбито, войско Д. Г. разбежалось, а он был вынужден вернуться в Вел. Новгород. На этом, заключительном этапе междоусобицы Глава Русской Церкви митр. Иона приложил большие усилия для прекращения военных действий. Он обратился с посланиями к вятчанам, союзникам Д. Г., и к духовенству Вятской земли, послания доставил игум. Нафанаил из Кинешмы. Митр. Иона требовал прекратить нападения на земли вел. князя, вернуть пленных и захваченное церковное имущество. В этом случае митрополит обещал, что вел. князь благосклонно отнесется к «челобитью» вятчан. В противном случае им грозило отлучение от Церкви, священники должны были закрыть храмы и покинуть Вятскую землю. Митр. Иона обратился также с посланием к Новгородскому архиеп. св. Евфимию II и посадникам с требованием об отлучении от Церкви Д. Г. По-видимому, в этом несохранившемся послании митр. Иона угрожал всем новгородцам церковными карами за то, что они поддерживали Д. Г. Когда архиеп. Евфимий II написал в ответ, что «прежнии митрополиты таких грамот с тягостью не посылали», и настаивал на праве новгородцев давать приют приезжающим в Вел. Новгород князьям, митр. Иона снова заявил, что все духовенство «нашей земли» относится к Д. Г. как к отлученному от Церкви и что ему не должны были предоставлять убежище в Новгороде, откуда он совершал нападения на соседние земли. Вместе с тем митрополит настойчиво предлагал, чтобы новгородцы отправили послов к вел. кн. Василию II «с челобитьем и со всею управою». К кон. 1452 г. Д. Г. и поддерживавший его Вел. Новгород оказались в изоляции на Руси, а военные действия не принесли им успеха.
В самом Вел. Новгороде не все были готовы поддерживать Д. Г. Согласно Житию св. Михаила Клопского, составленному в посл. четв. XV в., известно, что, когда Д. Г. просил святого помолиться, чтобы Д. Г. мог «досягнути своего княжения», старец ответил: «Досягнеши трехлакотного гроба». Слова авторитетного старца не могли не оказать влияние на настроения новгородцев. Все это заставляло их искать мира с вел. кн. Василием II. В кон. 1452 г. в Москву явился новгородский посланец подвойский Степан с просьбой об опасных грамотах для послов. Грамота была выдана по ходатайству митр. Ионы, но новгородские послы не приехали. Зимой 1452/53 г. в Москву прибыло новгородское посольство во главе с Григорием, архим. новгородского Юрьева мон-ря, с целью добиться согласия митрополита и вел. князя на участие в мирных переговорах представителей Д. Г. Согласие было получено, и в Москву приехало посольство во главе с посадником И. Борецким, в к-рое входил в т. ч. боярин Д. Г. Василий II проявил желание заключить мир с Вел. Новгородом, приказав отпустить без выкупа новгородских пленных. Но соглашение заключено не было. Одной из причин стало то, что Д. Г. «о своем преступлении и о своей вине ни одного слова пригодного не приказал» и, кроме того, писал какие-то «грамоты тайные с великою высокостью», т. е., снова очевидно, называя себя вел. князем. По окончании переговоров митр. Иона обратился с новым посланием к Новгородскому архиепископу. Он просил свт. Евфимия II содействовать миру, обещая, что если Д. Г. обратится к Василию II «с покаянием», то вел. князь его «пожалует». Но Д. Г., очевидно, не желал этого делать.
Смерть Д. Г., по-видимому, была насильственной, в ряде летописных текстов этого времени утверждается, что князь был отравлен «лютым зельем». Яд, по свидетельству Ермолинской и Львовской летописей, привез в Вел. Новгород доверенный Василия II - дьяк С. Н. Бородатый, а повар Поганка дал Д. Г. отраву «в куряти». Яд повару вручил, по одной версии, И. Котов (или Нотов), боярин Д. Г., по другой - новгородский посадник Борецкий. Смерть Д. Г. стала причиной конфликта между митр. Ионой и прп. Пафнутием Боровским. Свт. Иона, следуя линии, избранной Собором рус. епископов, запретил совершать поминальные службы по отлученному от Церкви и нераскаявшемуся князю. Прп. Пафнутий этому запрету не подчинился. По свидетельству прп. Иосифа Волоцкого, ученика прп. Пафнутия, «митрополит Иона в том брань положил на Пафнутья, и по него послал, и на Москву его свел... и в темницу послал». Дело кончилось примирением сторон. (Между тем в сохранившемся списке XVI в. синодика Иосифова Волоколамского мон-ря есть статья о поминании Д. Г. и его потомков князей Шемячичей.)
Д. Г. был похоронен в Георгиевском соборе новгородского Юрьева мон-ря (при жизни князь сделал в собор ценный вклад - плащаницу (ныне в НГОМЗ); согласно надписи на ней, она датируется 23 авг. 1449, по мнению В. Л. Янина, ее средник относится к 1444). Погребение в храме отлученного от Церкви князя может свидетельствовать о попытке новгородских властей продемонстрировать независимость от Москвы.
В 1454 г. сын Д. Г. кн. Иван уехал из Новгорода в Псков, затем в Литву, где получил в кормление от Казимира IV города Рыльск и Новгород-Северский. Вдова Д. Г. Софья Дмитриевна после смерти мужа жила в Новгороде, 7 февр. 1456 г., во время похода на Новгород Василия II, бежала к сыну. 13 февр. 1456 г. в Новгороде умерла дочь Д. Г. Мария (в возрасте ок. 17-18 лет, А. А. Зимин предполагает, что смерть не была естественной). Марию Дмитриевну похоронили в Георгиевском соборе Юрьева монастыря, возможно в одной гробнице с отцом. Муж Марии, кн. Чарторыйский, бежал из Новгорода в Псков, затем в Литву. В 20-х числах февр. 1456 г. в Яжелбицах между Новгородом и Василием II был заключен мир. По его условиям новгородцы обязались не принимать к себе родных Д. Г. (лишь в 1500 из Литвы в Россию вернулся как служилый князь внук Д. Г. Василий Иванович Шемячич).
В 1616 г. захватившие Новгород швед. солдаты вскрыли гробницу Д. Г., в которой обнаружили мумифицированные останки мужчины в княжеских одеждах. Останки были ошибочно приняты за мощи св. кн. Феодора Ярославича, скончавшегося в 1233 г. в возрасте 13-14 лет и погребенного в этом же соборе. С разрешения швед. ген. Я. Делагарди Новгородский митр. Исидор перенес останки в придел Рождества Богородицы новгородского Софийского собора, где их поместили в каменную гробницу. Останки вновь были вскрыты в 1919 г. в ходе кампании по вскрытию мощей святых. Была зафиксирована их принадлежность «мужчине лет сорока» (Каргер М. К. Раскопки и реставрационные работы в Георгиевском соборе Юрьева монастыря в Новгороде (1933-1935 гг.) // Сов. Арх. 1946. Т. 8. С. 219). В 30-х гг. XX в. их обследовал антрополог В. В. Гинзбург, пришедший к тем же выводам (Гинзбург В. В. О «мощах» из Софийского собора в Новгороде // НИС. Новгород, 1940. Вып. 8. С. 86-88). В окт. 1987 г. по инициативе начальника Новгородской археологической экспедиции Янина была проведена судебно-медицинская экспертиза «останков Федора Ярославича», в результате которой в них обнаружили следы мышьяка. По заключению Янина, «судебно-медицинское исследование подтверждает и атрибуцию останков Дмитрию Шемяке и достоверность летописного известия о его отравлении» (Янин. С. 111). В наст. время останки Д. Г. пребывают в новгородском Софийском соборе (по-прежнему они отождествлены с останками св. Феодора Ярославича).
Н. М. Карамзин полагал, что Д. Г. был прототипом для образа неправедного судьи Шемяки в «Повести о Шемякином суде» (2-я пол. XVII в.), этого же мнения придерживался впосл. Л. В. Черепнин. Против данного предположения выступил И. П. Лапицкий (Лапицкий И. П. Повесть о суде Шемяки и судебная практика XVII в. // ТОДРЛ. 1948. Т. 6. С. 60-99), т. зр. которого представляется более обоснованной, поскольку прозвище Шемяка в XV-XVI вв. было весьма распространенным, в частности, его носили неск. русских князей (Веселовский С. Б. Ономастикон: Древнерус. имена, прозвища и фамилии. М., 1974. С. 365).
Изображения Д. Г. представлены на миниатюрах Лицевого летописного свода 70-х гг. XVI в., в частности в рассказе о борьбе его отца кн. Георгия Димитриевича с вел. кн. Василием II, в композициях на сюжеты: получение известия о кончине кн. Георгия Димитриевича; вел. кн. Василий II дает Д. Г. в удел Углич и Ржеву; Д. Г. приглашает вел. князя на свадьбу; Д. Г. приезжает к гробу младшего брата кн. Димитрия Георгиевича Красного; вел. кн. Василий II «возложи нелюбие» на Д. Г. и «поиде на него к Угличу»; преставление и погребение Д. Г. в Новгороде и др. (Голицынский том - РНБ. F. IV. 225. Л. 432, 432-437 об., 441-443, 453-453 об., 531, 547 об.- 550, 854 об. и др.). Рядом с юным братом Д. Г. показан средовеком с кудрявыми волосами и короткой бородой, в беседе с вел. князем - безбородым.
В росписи 1883 г. центрального свода парадных сеней Исторического музея в Москве (артель Ф. Г. Торопова) с композицией генеалогического древа русских государей Д. Г. изображен в рост, вполоборота влево, в княжеских одеждах и шапке, со скипетром в деснице, левой рукой придерживает край плаща. Князь имеет крупные черты лица, темные кудрявые волосы и густую бороду средней длины.